Ciao, mi permetto di inserirmi nella discussione, perché sia io personalmente, che in famiglia, abbiamo sempre avuto auto usate premium, preferendo optare per questo tipo di auto, piuttosto che per auto di segmento inferiore nuove...Quindi un po' di esperienza in merito ce l'ho.
La ricerca di un buon usato richiede tempo e pazienza, perché vanno valutate diverse cose, dalla storia del veicolo, ai dati certificati che si possono avere, alla serietà del venditore (recensioni e pareri non sono il Vangelo, ma un'idea di massima la danno), ecc.
Un test drive sicuramente aiuta, ma salvo evidenti problemi già presenti al momento del test, è difficile valutare tutto in modo esaustivo.
Ovviamente avere un usato con storia comprovata, manutenzione regolare, ecc (quello che chiamano usato "certificato") ha una ripercussione sul costo d'acquisto.
Nello specifico dell'auto che cerchi, sei svantaggiato dal fatto che purtroppo ne hanno vendute poche e quindi la scelta si restringe. Non posso darti esperienze dirette sul 2.0 TB perché ho il 2.2 TD, ma direi che è un motore che grossi problemi non ne ha, e anche a livello di manutenzione non ha grosse incognite, se non olio giusto, cambio ad intervalli giusti e candele (mi pare ogni 60k km da lum). Sul cambio AT8 andrei tranquillo, è ampiamente collaudato e diffuso, problemi strutturali non ne ha, ho un amico che su BMW 318d è a 430k km (3 cambi olio in totale). In caso di problemi, a far la differenza sono le officine a cui ci si appoggia: se è un'officina specializzata, sa dove intervenire e magari agisce solo su una componente piuttosto che cambiare tutto il cambio, con enormi benefici in termini di spesa. Vedo che sei in Emilia Romagna, officine specializzate (nel malaugurato caso di guasti) ce ne sono).
Insomma per riassumere ci vuole pazienza e tempo da dedicare alla ricerca, l'invito è quello a non demoralizzarsi se all'inizio non si trova quel che si cerca, perchè poi magari si trova l'occasione giusta che permettere di guidare un'auto che diversamente resterebbe nei desideri.
Concordo sui consigli di non ragionare solo sul prezzo d'acquisto, a di prevedere una spesa ulteriore post acquisto, non necessariamente per rotture ma anche solo per materiali di normale usura (freni, pneumatici, ecc) a volte dietro un buon prezzo di vendita può esserci anche la necessità di intervenire subito su questi elementi.
Per ripararsi invece da eventuali grosse rotture, vale la pena valutare garanzie e/o assicurazioni proposte dai venditori, non sono certo gratis, ma qualcosa di interessante a volte c'è...
Spero di esserti stato d'aiuto, o quantomeno di incoraggiamento
P.S. Mio padre vuole una Stelvio, è almeno da un mesetto che stiamo cercando, già viste e scartate 3 (principalmente per non raggiunto accordo economico), stamattina si vede la quarta e fooorse si chiude, come dicevo, ci vuole tempo e pazienza...
(gli dico di sì) poi mi chiede "che garanzie mi dà sull'auto?" 
e poi "io posso darle fino a ventimila euro in contanti" (e ora mi chiedo: e il resto come? uova? polli? formaggi?
) infine "ma c'è margine di trattativa?" 
